En 1997, il décroche le rôle d'Eric Brady dans le feuilleton télévisé Des jours et des vies, qu'il interprète jusqu'en 2000.
En 2001, il joue le personnage de Ben dans un épisode de la saison 1 de la série Dark Angel. Son personnage très apprécié le fera revenir dans toute la saison 2 dans le rôle d'Alec, le clone de Ben.
Après l'annulation de la série, il joue C.J., petit ami de Jen dans la saison 6 de la série Dawson.
En 2004, il intègre l'équipe de la série Smallville qui entame sa quatrième saison. Il y joue Jason Teague, le nouveau petit ami de Lana Lang (Kristin Kreuk) qu'il a rencontrée lors d'un séjour à Paris.
En 2005, il tourne un film d'horreur Le jeu des damnés. Puis il tourne de nouveau avec le réseau CW dans la série fantastique Supernatural. Lui et Jared Padalecki jouent Dean et Sam Winchester, deux frères chasseurs de démons. La série cartonne et est renouvelée pour une deuxième, puis une troisième saison et depuis peu pour une quatrième